盛り上がる質問を上司に！飲み会やランチ・面談で使える会話ネタ60選

上司との会話で盛り上がるのは、「このあたりで、よく行かれるランチのお店はありますか？」「新人の頃はどうやって乗り越えましたか？」のように、上司が教えたり語ったりできる質問です。答えてもらったら「今度ぜひやってみます！」と返すと、次の会話のきっかけにもなります。

ランチや飲み会の最初の一杯なら食べ物・お酒の話、面談なら仕事の経験の話から入るのがおすすめです。反対に、家庭の事情・給料・結婚や恋愛観、ほかの人の悪口につながる話題は振らないのが安全です。このあと、場面別に60個の質問を紹介しています。

くわしくはこちら：相手を選ばず盛り上がる質問まとめ

上司との会話で盛り上がる質問選びのコツ

上司に質問をするときは、内容だけでなく「聞き方」や「避けるべき話題」を知っておくと安心です。まずは、会話を自然に盛り上げるための基本を押さえておきましょう。

1. 質問のあとは「共感」と「深掘り」をセットにする

質問をして上司が答えてくれたら、「へえ！」で終わらせず、もう一歩踏み込んでみましょう。「そうなんですね！もっとくわしく教えてください」と興味を示すと、相手も「自分の話に関心を持ってくれている」と感じて嬉しくなります。教えてもらったことに対しては、「今度ぜひやってみます！」と前向きに返すのがコツです。

2. 「教える」「語る」のが好きな上司の心理を活かす

立場が上の人は、自分の経験談を話したり、アドバイスをしたりするのが好きなことが多いです。「〇〇さんのおすすめは何ですか？」「新人の頃はどうやって乗り越えましたか？」など、教えを請うようなスタンスで質問すると、スムーズに言葉を引き出せます。

3. プライベートに踏み込みすぎない（NGな話題）

盛り上げようと焦って、デリケートな質問をするのはNGです。家庭の事情、給料やお金のこと、結婚や恋愛観など、深すぎるプライベートの話は避けましょう。また、他の人の悪口や会社の愚痴につながる話題も、場の空気が悪くなるので振らないのが無難です。

【定番・雑談】上司と盛り上がる質問36選

ここからは、そのまま使える質問の例を場面やジャンルごとに紹介します。まずは、どんな上司にも使いやすい定番のアイスブレイクから見ていきましょう。

食べ物・お酒の質問（飲み会・ランチ向け）

食べ物の話題は、好き嫌いや行きつけのお店など、誰でも答えやすい鉄板のテーマです。ランチタイムや、飲み会の最初の一杯のときにおすすめです。

1. このあたりで、よく行かれるランチのお店はありますか？
2. 今まで食べた中で「これは感動した！」という料理はありますか？
3. お酒のおつまみで、一番テンションが上がるものは何ですか？
4. もし最後の晩餐なら、何を食べたいですか？
5. コンビニでつい買ってしまうお菓子や飲み物はありますか？
6. おすすめのラーメン屋さん（または美味しいお店）を教えてもらえませんか？
7. 実はこれが苦手…という食べ物ってあるんですか？
8. ご自宅では、ご自身でお料理されることはありますか？
9. 学生時代に狂ったように食べていたものはありますか？
10. 地方出張で行って、一番美味しかったお店はどこですか？
11. 目玉焼きには何をかける派ですか？
12. 朝ごはんは、ご飯派ですか？それともパン派ですか？

趣味・休日の質問（移動中・休憩中向け）

休日の過ごし方を聞くことで、仕事中とは違う意外な一面が見えるかもしれません。共通の趣味が見つかれば、一気に距離が縮まります。

1. お休みの日って、どんなふうに過ごされることが多いですか？
2. 最近、個人的にハマっていることや趣味はありますか？
3. もし1ヶ月の長期休みがあったら、どこに行きたいですか？
4. おすすめの映画や本があれば、ぜひ教えてほしいです！
5. 今まで行った旅行先で、一番良かった場所はどこですか？
6. 健康のために続けているルーティンなどはありますか？
7. 犬派ですか？それとも猫派ですか？
8. 子供の頃は、どんな遊びにハマっていましたか？
9. 最近、思わず笑ってしまった出来事はありますか？
10. リフレッシュしたいときは、いつも何をされていますか？
11. スマホでよく見ているアプリやサイトはありますか？
12. 昔からずっと続けている趣味ってありますか？

学生時代・地元の質問（アイスブレイク向け）

過去の話は、誰でもスラスラと話しやすい話題の一つです。出身地の名物や、学生時代の部活の話などは、懐かしさもあって話が弾みやすいですよ。

1. ご出身は〇〇県でしたよね。どんなところなんですか？
2. 地元に帰ったとき、必ず食べるものはありますか？
3. 学生時代は、どんな部活に入っていたんですか？
4. 初めてのアルバイトって何をしていましたか？
5. 学生時代の一番の武勇伝を教えてください！
6. 修学旅行はどこに行ったんですか？
7. 昔から今の（温厚な／エネルギッシュな）性格だったんですか？
8. 学生の頃に好きだった音楽やアーティストは誰ですか？
9. 地元ならではの「あるある」ってありますか？
10. 子供の頃の夢は何でしたか？
11. 学生時代、一番得意だった科目は何ですか？
12. これまでの人生で、一番のモテ期はいつでしたか？

【仕事・人生】上司と盛り上がる質問24選

お酒が進んできたり、少し真面目なトーンで話せる空気になったりしたら、仕事や人生についての質問をしてみましょう。上司の意外な苦労話や、タメになるアドバイスが聞けるチャンスです。

若手時代・失敗談の質問（飲み会の中盤向け）

今の完璧に見える上司にも、きっと新人時代があったはずです。「失敗談」や「苦労話」は、上司自身も面白おかしく話しやすく、場が和むきっかけになります。

1. 〇〇さんが新人の頃って、どんな感じだったんですか？
2. これまでで一番「やっちまった！」という大失敗は何ですか？
3. 昔の職場の雰囲気って、今と全然違いましたか？
4. 若手の頃に一番怒られたのはどんなことでしたか？
5. 今の仕事のやりがいを感じるようになったのはいつ頃ですか？
6. 初めてのボーナスは何に使ったか覚えていますか？
7. 同期の方とは、今でも連絡を取ったりするんですか？
8. 仕事で「これだけはやっておいて良かった」と思うことはありますか？
9. 入社した頃と今で、ご自身の中で一番変わったと思うところはどこですか？
10. 昔の自分にアドバイスするとしたら、何と伝えますか？
11. 一番きつかった時期は、どうやって乗り越えたんですか？
12. 新人の頃の自分に点数をつけるとしたら、何点くらいですか？

仕事の価値観・アドバイスの質問（サシ飲み・面談向け）

1対1でじっくり話せるサシ飲みや、ランチ面談などでは、少し真面目な質問をぶつけてみるのもおすすめです。あなたの「成長したい」という前向きな姿勢が伝わります。

1. 仕事をする上で、一番大切にしている信念は何ですか？
2. 〇〇さんが思う「優秀な人」って、どんな人ですか？
3. モチベーションが下がったときは、どうやって切り替えていますか？
4. 今後、仕事で挑戦してみたいことはありますか？
5. 今の私に足りないものがあれば、遠慮なく教えていただきたいです。
6. これまでのキャリアで、一番の転機になった出来事は何ですか？
7. 尊敬している人や、目標にしている人はいますか？
8. 休みの日に仕事のことを考えないようにするコツはありますか？
9. 良いアイデアが浮かぶのは、どんなときが多いですか？
10. 人生の先輩として、20代（30代）のうちにやっておくべきことは何だと思いますか？
11. 仕事とプライベートのバランスって、どうやってとっていますか？
12. もし今の仕事をしていなかったら、どんな職業に就いていたと思いますか？

少し場が温まったら、スマホのゲームで盛り上げる手も

質問をきっかけに会話が弾んできたら、そのままの流れでサクッと遊べるゲームを提案するのもひとつの手です。道具がいらないスマホゲームなら、「ちょっとこれやってみませんか？」と自然に誘えます。

パーティーゲーム集サイト「ぺげ」には、アプリのインストールも会員登録も不要で、ブラウザを開くだけですぐに遊べるゲームがそろっています。職場の人とも盛り上がりやすい、おすすめの3本を紹介します。

イコラ（2択の票がぴったり割れたら勝ち）

お題に対して「AかBか」を投票し、全員の票がちょうど半々に割れれば成功というゲームです。世代が違う上司とも、「私は絶対こっち！」「えっ、意外ですね」と価値観の違いで盛り上がれます。話すのが苦手な人がいても、タップで気軽に参加できるのが嬉しいポイントです。

実際の画面はこんな感じです。

NGナイン（会話しながら自分のNGワードを回避）

自分にだけ見えている9つのNGワードを、ほかの人に言わせたら勝ちというゲーム。ふだんの雑談をしながら遊べるので、質問を振り合いながら自然に会話が続きます。話題が尽きそうなときにぴったりです。

トカロン（思い出話から最初に出る言葉を当てる）

親がランダムに出たお題で60秒トークし、ほかの人はその話の中で最初に出そうな言葉を予想して待ちます。上司の意外なエピソードが聞けるうえに、聞く側は文字入力の手間がなく、お酒の席でもサクサク遊べます。

ぺげのゲームを全部見る（無料）

あわせて読みたい：盛り上がるトークテーマ一覧

上司との会話で盛り上がる質問についてのよくある疑問

質問ばかりで面接みたいにならない？

一方的に聞き続けると、尋問のようになってしまいます。上司が答えてくれたら、「私は〇〇が好きなんですが、〇〇さんもお好きですか？」のように、自分の話も少し交えながらキャッチボールを意識すると自然です。

「とくにないな」と答えられたらどうする？

焦らなくて大丈夫です。「そうなんですね、ちなみに私は〇〇なんですけど〜」と自分の話に切り替えたり、まったく別のジャンルの質問（休日の話から食べ物の話へ）にスライドしたりして、気まずくならないように流しましょう。

敬語や言葉遣いはどこまで気をつけるべき？

飲み会など少しフランクな場でも、基本の敬語（です・ます調）は崩さないのがマナーです。ただ、驚いたときの「えっ、本当ですか！」や、笑ったときの自然なリアクションは、少し素を出した方が親しみやすさが伝わります。

オンライン飲み会でも使える？

もちろん使えます。オンラインの場合は、間が空きやすいので、事前にいくつか質問を用意しておくのがおすすめです。お互いの背景に映っているもの（本棚やインテリア）について触れるのも、オンラインならではの盛り上がる話題です。

まとめ

上司との会話は、最初こそ緊張するかもしれませんが、一度共通の話題や面白い失敗談を引き出せれば、一気に距離が縮まります。この記事のリストから使いやすそうなものをいくつか選んで、ぜひ次のランチや飲み会で試してみてくださいね。

あわせて読みたい：盛り上がるトークテーマ一覧